Síntesis de Sulfamidas (página 2)

Las estructuras que presentan las sulfas, en general
exhiben dos partes, una de ellas es la correspondiente a
4-aminobencensulfamida o el cloruro de
4-aminobencensulfónico, dependiendo de la reacción
utilizada para formar la sulfa y la otra parte generalmente es un
heterociclo, que desde luego es variable según la sulfa
particular del que se trate.

Síntesis
de la 4-aminobencensulfamida y Cloruro de
4-aminobencensulfónico

Análisis
retrosintético:

Síntesis:

Por otro lado también es posible recurrir a
cualquiera de las siguientes reacciones, para formar los
sustratos (equivalentes sintéticos) que sean necesarios,
para sintetizar las diversas sulfamidas, según sea la
necesidad:

Los aspectos de estrategia utilizados, están
relacionado a los siguientes aspectos:

• El grupo amino de la anilina es protegido por
  acilación, para evitar que se formen la amida
  sulfónica, con los reactivos utilizados para la
  sulfonación del benceno: H2SO4, ClSO3H o SO2Cl2
  y

• El grupo acetamido de la (acetanilida), puede
  hidrolizarse antes de la reacción con el heterociclo,
  para formar la sulfa. Alternativamente proceder a la
  hidrólisis controlada estereoselectivamente, al final
  con HCl diluido, debido a que el grupo amida de la
  acetanilida es la que primero hidroliza.

Ejemplo. Sintetizar la sulfadiazina (MOb 10), el
sulfatiazol (MOb 11) y el sulfisoxazol (MOb 12), a partir de
materiales simples y asequibles.

MOb 10, Análisis
retrosintético. La desconexión se inicia
por el enlace de la sulfamida, lo cual origina dos equivalentes
sintéticos simples. Uno de ellos es el cloruro
4-aminobencensulfonico, el otro es el 2-aminopirimidina, un
heterociclo cuya síntesis no presenta mayor
dificultad..

Síntesis de la MOb 10
(Sulfadiazina). Un buen material de partida para el
grupo bencénico sustituido, es precisamente la anilina y
para formar el heterociclo con dos átomos de
nitrógeno, se puede utilizar con buenos rendimientos la
úrea y un compuesto 1,3 –
dialdehído.

MOb 11. Análisis retrosintético: La
desconexión genera el cloruro de
p-aminobencensulfónico y el heterociclo
2-amino-1,3,tiazol.

Síntesis de la MOb 11
(sulfatiazol):

MOb 12. Análisis retrosintético: La
desconección origina un nuevo heterociclo, el
5-amino-3,4-dimetil-1,2-oxazol

Síntesis de la MOb 12(
sulfisoxazol):

MOb 13. Síntesis de la
Sulfapiridina:

Análisis
retrosintético

Síntesis de la
sulfapiridina:

Autor:

Wilbert Rivera
Muñoz